Alkini

Alkin je nenasičen ogljikovodik, ki ima med ogljikovimi atomi vsaj eno trojno vez -C≡C-. Najenostavnejši alkin je etin (CH≡CH), bolj znan kot acetilen. Alkini tvorijo homologno vrsto s splošno formulo.

Alkini niso topni v vodi, pač pa v nepolarnih topilih, na primer v etru, benzenu in tetraklorometanu. Njihova gostota je manjša od gostote vode. Njihova vrelišča naraščajo s številom ogljikovih atomov in so skoraj enaka vreliščem alkanov z enakim številom ogljikovih atomov. S kisikom zgorijo v ogljikov dioksid in vodo. Nekateri alkini tvorijo z zrakom eksplozivne zmesi.


 

Imenovanje

Imenovanje alkinov se dela po skoraj enakem procesu, kot za alkene le, da pri alkinih dodamo končnico -in, namesto -en.

Primer: PROP-1-IN

  • PROP – 3 C atomi
  • 1 – trojna vez je na prvem C atomu
  • IN – alkin


Imenovanje razvejanih alkinov je spet skoraj isto, kot pri alkenih.

Primer: 5-METILHEPT-3-IN

  • 5 – alkilna skupina je na petem C atomu
  • METIL – alkilna skupina vsebuje 1 C atom
  • HEPT – molekula ima (brez alkilne skupine) 7 C atomov
  • 3 – trojna vez je na tretjem C atomu
  • IN – alkin


Kemijske lastnosti

Alkini so zaradi trojne vezi mnogo bolj reaktivni in nestabilni od alkanov in alkenov.

Alkini s trojno vezjo za prvim ogljikovim atomom in acetilen so proti pričakovanjem kisli. Kislost je pogojena s stabilnostjo nastale konjugirane baze, se pravi karboaniona, ta pa je pogojena z lastnostmi hibridne orbitale, ki vsebuje vezni elektronski par.

Vez C-H v terminalnih alkinih kljub tem značilnostim ni močno kisla, zato so za tvorbo karboanionov potrebne močne baze, na primer natrij, natrijev amid, n-butillitij ali Grignardovi reagenti. V reakciji z bazami nastane anionterminalnega alkina oziroma njegova sol (acetilenid):

2RC≡CH + 2Na → 2RC≡CNa + H2

Reakcijo lahko posplošimo:

RC≡CH + B → RC≡C + HB+

pri čemer B pomeni močno bazo. Terminalni alkini lahko tvorijo acetilenide tudi z drugimi kovinami, na primer z bakrom in srebrom. Takšne spojine so zelo nestabilne in eksplozivne.

Acetilenidni anion je kot močan nukleofil zelo uporaben v organskih sintezah, na primer za formiranje novih vezi C-C.


Video alkina, ko gori:

Dodaj odgovor

Vaš e-naslov ne bo objavljen.